Nato a Knoxville, nel Tennessee, Kenny Chesney aveva la stoffa del cantante country fin da giovane. Dopo aver ricevuto la sua prima chitarra, Chesney scoprì rapidamente la sua passione per la musica. Nel 1989, pubblicò un album demo autoprodotto che vendette 1.000 copie, un risultato impressionante data la mancanza di un grande sforzo di marketing all’epoca. Sebbene Chesney sia cresciuto nella città di Knoxville, senza sbocco sul mare, il suo amore per l’oceano è evidente, dato che ha fatto diversi investimenti immobiliari nei Caraibi.
Tra le sue proprietà più pregiate ci sono una casa a Upper Peter Bay, un’altra residenza chiamata Stoneridge house al largo di Centerline Road e una proprietà a Estate Chocolate Hole, tutte situate sull’isola di Saint John nelle Isole Vergini Americane. Queste proprietà sono gestite sotto il Grigsby Farm Trust, un’entità legale che rappresenta la star del country. Con un patrimonio netto stimato di 225 milioni di dollari, Chesney ha la libertà finanziaria di investire pesantemente in immobili di lusso, riflettendo il suo amore per la vita insulare e uno stile di vita che unisce successo e serenità.