肯尼·薛士尼出生於田納西州諾克斯維爾,從小就具備成為鄉村歌手的潛力。在收到他的第一把吉他後,薛士尼很快就發現了他對音樂的熱情。1989 年,他自行發行了一張樣本專輯,售出了 1,000 張——考慮到當時缺乏大規模的行銷推廣,這是一項令人印象深刻的壯舉。雖然薛士尼在內陸城鎮諾克斯維爾長大,但他對海洋的熱愛是顯而易見的,因為他在加勒比海地區進行了多項房地產投資。
在他珍視的房產中,包括位於上彼得灣的一棟房屋、另一棟名為 Centerline Road 旁的 Stoneridge 房屋,以及位於美屬維京群島聖約翰島 Estate Chocolate Hole 的一處房產。這些房產由 Grigsby Farm Trust 管理,Grigsby Farm Trust 是一個代表這位鄉村巨星的法律實體。憑藉估計 2.25 億美元的淨資產,薛士尼擁有雄厚的財力,可以大量投資於豪華房地產,這反映了他對島嶼生活的热爱,以及一種將成功與寧靜相結合的生活方式。